电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。人缘极好的单身女郎艾莉(安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰)忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人,日本一辈子就可能单身”,日本这论点让她心惊,当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰),他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家,两人不打不相识,于是达成协议,只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半,她就要无条件提供避风港让他躲女人!柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程,让艾莉和”回头草”们一一约会,而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时,她和柯林的盟友关系也开始有了变化……