威尔（瑞安•雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林 饰）在学校学习了性教育之后，守望回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，守望虽然她的父母已离婚。1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？